Izomery pentenu: struktura, zastosowanie, zagrożenia dla zdrowia.

Izomery pentenu (zwane również amylenami) to węglowodory o wzorze cząsteczkowym C₅Н₁₀, które mają podwójne wiązanie C=C. Tym samym należą one do grupy alkenów. Istnieje pięć konstytucyjnych amylenów, z których izomer penten-2 może występować jako izomer cis lub trans. Amyleny są obecne jako mieszanina izomerów w gazach krakingowych i w gaz ziemny. Innym składnikiem jest cyklopenten, który jednak nie jest pentenem.

Struktura

Zmiana położenia wiązania podwójnego w alkenie prowadzi do powstania innego izomeru. Buten i penten występują jako różne izomery.

С₅Н₁₀ reprezentowany jest przez cząsteczkę penten-1 (α-amylen), która ma wzór strukturalny:

Inne izomery strukturalne pentenu mogą być zmieniane poprzez zmianę miejsca wiązania podwójnego lub sposobu, w jaki atomy węgla są ze sobą połączone.

Innymi izomerami są cis-penten-2 (cis-β-amylen) i trans-penten-2 (trans-β-amylen), reprezentowane przez wzór strukturalny:

2-metyl-1-buten może być produkowany w drodze krakingu katalitycznego lub parowego ropy naftowej, po którym następuje separacja C₅, jak również przez ekstrakcję zimnym wodnym kwasem siarkowym. Stosowany jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej. Jest również stosowany w produkcji pinakolonu, wzmacniaczy smaku, przypraw, pestycydów i trzeciorzędowego amylofenolu. Reprezentowany przez wzór strukturalny:

3-metylo-1-buten może być wytwarzany w wyniku reakcji krakingu ropy naftowej. Możliwe jest również otrzymanie z 3-metylo-1-butanolu przy użyciu tlenku glinu. stosowane do przygotowania innych związków chemicznych, takich jak linderina A lub polimery. Przedstawiony przez wzór strukturalny:

2-metylo-2-buten można otrzymać w drodze dehydratacji z neopentanolu. Używany do przygotowania 3-bromo-2,3-dimetylo-1,1-dicyjanobutenu w obecności 2,2`-azobis (2,4-dimetylo-4-metoksywaleronitrylu) jako katalizatora. Jest on reprezentowany przez wzór strukturalny:

Tutaj podwójne linie pomiędzy atomami węgla reprezentują podwójne wiązania kowalencyjne, a pojedyncze linie reprezentują pojedyncze wiązania kowalencyjne.

Zauważ, że każdy atom węgla (C) ma cztery wiązania (walencja 4), a każdy atom wodoru (H) ma jedno wiązanie (walencja 1). Walencja jest siłą jednoczącą atom.

Tabela: Funkcje ciśnienia pary pentenów

Izomery pentenu są cieczami o wysokiej prężności par, umiarkowanej rozpuszczalności w wodzie i niskiej masie cząsteczkowej (70.13), co wskazuje na wchłanianie przez płuca i szeroką dystrybucję w organizmie.

Ze względu na niską temperaturę wrzenia, niski koszt i względne bezpieczeństwo, izomery są stosowane w elektrowniach geotermalnych jako czynnik roboczy.

Uzyskanie

Izomery pentenu są składnikami smoły węglowej, oleju łupkowego, gazów krakingowych i benzyny krakingowej i mogą być wytwarzane w procesie destylacji frakcyjnej. Piroliza gumy tworzy m.in. 2-metylo-1-buten i 2-metylo-2-buten.

Penteny powstają w wyniku dehydratacji (usunięcia wody) z pentenoli - tzw. alkoholi amylowych. Penten (znany również jako fuselolamylen) otrzymuje się w ten sposób z olejów siarkowych.

Użyj

Izomery pentenu są wykorzystywane do syntezy amylofenoli, izoprenu i pentenoli oraz do polimeryzacji. Ponadto amyleny są dodawane jako stabilizatory do chloroformu i dichlorometanu w celu usunięcia fosgen uwalniany przez powietrze i światło.

Zgodnie z Bankiem Danych o Substancjach Niebezpiecznych (HSDB 2002) 1-penten jest stosowany głównie w syntezie organicznej jako środek do mieszania wysokooktanowych paliw silnikowych oraz w preparatach pestycydowych. 2-Penten jest stosowany jako inhibitor polimeryzacji w syntezie organicznej. W dużych stężeniach powoduje depresję oddechową i sercową u zwierząt, natomiast u ludzi może powodować pobudzenie.

Wpływ na zdrowie ludzi i zwierząt

Badania ostrej toksyczności u zwierząt lub ludzi z odpowiednimi danymi dotyczącymi reakcji na dawkę nie są dostępne dla izomerów pentenu. Badania wykazują skutki dla strumieni mieszania destylatów ropy naftowej. Destylat jest jednak mieszaniną związków, co uniemożliwia rozróżnienie wpływu konkretnych substancji chemicznych. Jedyne dostępne dane dotyczące ostrej toksyczności pentenu to stężenia LC50, które były śmiertelne w 50% badanych próbek: 4-hr LC50 u szczurów - 175 000 mg/m³, i 2 godziny LC50 u myszy -180,000 mg/m³. Te dawki LC50 są stosunkowo wysokie i wskazują, że substancja ma niską toksyczność ostrą śmiertelną.

Minimalna baza danych do oceny nie była przestrzegana, więc zastosowano procedury dla ograniczonych danych dotyczących toksyczności. Zbadano dwie metody: podejście NOAEL (poziom, przy którym nie obserwuje się szkodliwych zmian) do LC50 oraz podejście analogowe. Analog definiuje się jako związek chemiczny, który jest strukturalnie podobny do innego związku, ale nieznacznie różni się składem (jak wtedy, gdy jeden atom jest zastąpiony atomem innego pierwiastka lub obecna jest specyficzna grupa funkcyjna). Aby zastosować takie podejście, muszą istnieć jednoznaczne związki strukturalne i metaboliczne między substancją chemiczną LTD a substancją chemiczną z informacjami o toksyczności.

Nie ma dostępnych badań opisujących potencjalną toksyczność przewlekłą jakiegokolwiek izomeru pentenu. Ponieważ mają ograniczone dane na temat LTD. Chroniczny poziom ESL dla pentenu został wyprowadzony z podejścia opartego na analogu chemicznym przy wykorzystaniu informacji o toksyczności dla izomerów butenu, podobnie jak w przypadku podejścia stosowanego przy opracowywaniu ostrego poziomu ESL.