Kwas izoftalowy: opis, właściwości, przygotowanie i zastosowanie

Kwas izoftalowy jest szeroko stosowany w produkcji farb i lakierów. Farby zawierające kwas izoftalowy mają wysoką charakterystyka techniczna. Główną metodą otrzymywania tej substancji w przemyśle chemicznym jest utlenianie m-ksylenu w obecności katalizatorów.

Opis

Kwas izoftalowy jest związkiem organicznym i należy do klasy kwas karboksylowy. Zawiera 2 grupy karboksylowe -COOH, czyli jest kwasem dikarboksylowym. Jego inna nazwa to kwas dikarboksylowy 1,3-benzoldowy. Jego sole i estry są nazywane izoftalatami.

Z wyglądu jest to twardy, ogniotrwały biały proszek.

wzór empiryczny kwasu izoftalowego: C₈H₆O₄. Wzór strukturalny tego związku jest przedstawiony na poniższym rysunku.

Właściwości

Główne właściwości tej substancji są następujące:

• masa cząsteczkowa 166,14;
• Jego temperatura topnienia wynosi 345-348 °C;
• gęstość nasypowa - 0,8 g/ml;
• Temperatura zapłonu aerozolu wynosi 700 °C;
• rozpuszczalność: dobra w wodzie i wodnych roztworach alkalicznych; słaba w zimnym CH₃COOH, metanolu, propanolu i niskich alkoholach.

Kwas izoftalowy działa drażniąco na ludzką skórę w kontakcie, dlatego w pracy należy przestrzegać środków ostrożności przy jej stosowaniu.

Interakcje z innymi związkami:

• Reaguje z zasadami tworząc sole;
• Po podgrzaniu z alkoholami otrzymuje się estry;
• w reakcji z chlorkiem tionylu, dichlorohydrykiem kwasu węglowego i chlorkiem acetylu po podgrzaniu do 130 °C ^oC kwas izoftalowy przekształca się w chlorek izoftaloilu;
• w kwasie octowym w temperaturze pokojowej, redukuje się do C₆Н₁₀(UNCOH)₂ (kwas cis-heksahydroizoftalowy);
• jest nitrowany kwasem azotowym w temperaturze 30 °C (otrzymuje się 4 i 5-nitrowe pochodne) i zasiarczany dymiącym kwasem siarkowym w temperaturze 200 °C.

Przygotowanie kwasu izoftalowego

Związek ten jest syntetyzowany w przemyśle chemicznym za pomocą kilku metod:

• W reakcji utleniania metoksylenu powietrzem z udziałem kwasu octowego. Proces odbywa się w temperaturze 100-150 °C i pod ciśnieniem 14-27 atmosfer. Jako katalizatory stosuje się sole kobaltowe i aldehyd octowy.
• utlenianie metanu-ksylenu lub kwasu m-tolukowego, podgrzanego do 200 °C, pod ciśnieniem 40 atmosfer. oraz w obecności stężonego kwasu azotowego.
• W reakcji utleniania C₁₂H₁₈ (1,3-diizopropylobenzen) z powietrzem. Temperatura reakcji 120-220°C, katalizatorami są sole kobaltu i manganu.
• W procesie odłączania grupy karboksylowej kwasu trimelitowego w wodnym roztworze wodorotlenku sodu. temperatura reakcji - 250 °C.

Otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z kwasu octowego lub z wodnego roztworu etanolu (w laboratorium). Ponieważ produkcja C₈H₆O₄ występuje w środowisku korozyjnym, urządzenia przemysłowe wykonane są z materiału chemoodpornego - tytanu.

Aplikacje

Kwas izoftalowy jest stosowany w głównie dla produkcja powłok (poliuretanowych, proszkowych, alkidowych) oraz żywic poliestrowych. Inne obszary zastosowań to produkcja materiałów takich jak np

• polimery termoplastyczne;
• żelkoty - żelowe powłoki dekoracyjne i ochronne;
• żywice poliestrowe na bazie wody;
• poliestry do tworzyw sztucznych wzmacnianych włóknem szklanym;
• emalie melaminowe suszone na gorąco;
• Produkcja butelek z tworzyw sztucznych i gum (jako współmonomer).

Powłoki lakiernicze z kwasem izoftalowym mają wysokie właściwości użytkowe:

• dobra odporność na warunki atmosferyczne;
• twardość;
• odporna na podwyższone temperatury, wysoka wytrzymałość na rozciąganie;
• Odporność na korozję i chemikalia;
• odporność na plamy.

Emalie są używane w gałęzie przemysłu:

• produkcja samochodów;
• poligrafia;
• materiały budowlane;
• meblowanie;
• Produkcja sprzętu ogrodniczego;
• produkcja automatów sprzedających i innych.