Homologi kwasu octowego. Szereg homologiczny kwasów karboksylowych

Kwas octowy należy do szeregu nasyconych kwasów karboksylowych. Odpowiednio, inne nasycone kwasy karboksylowe mogą być homologami kwasu octowego. Ich wspólną cechą jest obecność grupy karboksylowej, która właśnie określa je jako kwasy organiczne.

Termin homologia w chemii

W chemii organicznej o właściwościach związku decyduje zwykle jedna lub więcej grup funkcyjnych w nim zawartych. Na przykład alkohole mają grupę hydroksylową -OH, aldehydy i ketony mają grupę karbonylową -CO. Grupy funkcyjne są przyłączone do szkieletu węglowego cząsteczki. A ponieważ węgiel ma zdolność (na której opiera się cała chemia organiczna) do tworzenia długich stabilnych łańcuchów związanych atomów, ta sama grupa może przyłączać się do cząsteczek o różnej wielkości i tworzyć związki, które są podobne we właściwościach chemicznych, ale z powodu różnicy w wielkości i liczbie atomów węgla są inaczej nierówne. Zbiór związków, które różnią się od siebie pewną liczbą grup -CH₂- , nazywany jest szeregiem homologicznym; sama grupa -CH₂- - różnica homologiczna, a związki w szeregu są homologami. Najprostszym przykładem szeregu homologicznego jest szereg węglowodorów nasyconych (alkanów).

Za pomocą elementarnej arytmetyki możemy łatwo zauważyć, że dowolne dwa dane związki różnią się od siebie o nCH₂ grupy.

Ważne jest również uwaga do pierwszego, tj. najprostszego członka szeregu homologicznego. W przypadku alkanów jest to metan: zawiera tylko jeden atom węgla i ma wszystkie podstawowe właściwości alkanów. Jednak czasami sam węgiel nie wystarczy. Na przykład w szeregu alkenów najprostszy związek, etan (który analogicznie do etanu ma dwa węgle), wymaga co najmniej dwóch atomów C, aby utworzyć charakterystyczne dla alkenów wiązanie podwójne węgiel-węgiel.

Szereg homologiczny kwasów karboksylowych

Kwas etanowy (nazwa zwyczajowa kwas octowy) należy do klasy nasyconych kwasów karboksylowych. O jego właściwościach decyduje grupa funkcyjna -COOH, zwana też karboksylową.

Wzór cząsteczkowy kwasu octowego -CH₃COOH, lub C₂H₄O₂. Można do niej dodać nowe kawałki -CH₂-, uzyskanie większych cząsteczek: homologów kwasu octowego o długości łańcucha węglowego trzy, cztery, dziesięć, a nawet trzydzieści atomów. Jednak w tym przypadku możliwe jest również "odejść" jedno ogniwo homologiczne z kwasu octowego: otrzymujemy metan lub kwas octowy HCOOH. Mimo że jedyny węgiel należy do grupy funkcyjnej, kwas mrówkowy również należy do klasy kwasów karboksylowych i jest najprostszym związkiem z jego szeregu homologicznego.

Zmiana właściwości w szeregu homologicznym

Najbliższymi homologami kwasu octowego są kwas metanowy HCOOH i kwas propanowy (lub propionowy) C₂H₅COOH. Wszystkie trzy związki są w normalnych warunkach cieczami; kwasy metanowy i etanowy są lotne, o ostrym zapachu. Kwasy karboksylowe o długości łańcucha węglowego od 4 do 24 atomów to tzw. nasycone kwasy tłuszczowe, które są izolowane z naturalnych olejów i tłuszczów. Występują również większe kwasy; znajdują się one zazwyczaj w woskach lub tłuszczach zwierzęcych. Wyższe kwasy karboksylowe są ciałami stałymi.