Kwas hydroksycynamonowy. Związki fenolowe. Rośliny wyższe

Kwasy hydroksycynamonowe (HCA) to rodzaj związków kompleksowych. Mają wszechstronne działanie na organizm człowieka. Dzięki tym substancjom wydzielanym z roślin, cenne preparaty lecznicze szerokie spektrum. Pomimo ich aktywnego wykorzystania w medycynie, mechanizm antyoksydacyjny związków fenolowych nie jest jeszcze w pełni poznany. Wynika to z dużej liczby ich pochodnych oraz złożoności kompleksów naturalnych, których są częścią.

Informacje ogólne

Kwasy hydroksycynamonowe to rodzaj biologicznie aktywnych związków, Najczęstsze w królestwie roślin. Są one fenolami i występują praktycznie we wszystkich roślinach wyższych.

Kwasy te występują w świecie roślinnym zarówno w postaci wolnej, jak i w różnych kombinacjach, a także w postaci estrów i glikozydów. Glikozydy to substancje eteropodobne składające się z 2 składników - sacharydów (glukoza, fruktoza, maltoza) i aglikonów (steroidy, aldehydy, terpeny itp.). Ten ostatni rodzaj związków jest najcenniejszą częścią fitopreparatu opartego na glikozydach, ponieważ to od nich zależy główne działanie terapeutyczne.

Co to są fenole?

Struktura chemiczna fenoli obejmuje grupy hydroksylowe OH związane z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym. Grupa fenolowa występuje w tyrozynie, aminokwasie, który jest obecny w cząsteczkach białka wszystkich organizmów żywych, a także odgrywa ogromną rolę w procesie produkcji i aktywacji enzymów. Zwierzęta otrzymują tego typu substancje głównie z pożywieniem. Fenole są produkowane przez rośliny w celu ochrony przed chorobami zakaźnymi i uszkodzeniami przez owady.

W swojej wolnej postaci fenol, stosowany w przemyśle, jest toksycznym zanieczyszczeniem środowiska. Jednak związki fenolowe, a zwłaszcza polifenole, mają cenne właściwości farmakologiczne. Najprostszym i najbardziej oczywistym przykładem jest kwas salicylowy. Jego pochodna znana jest w medycynie jako aspiryna. Kwas salicylowy został po raz pierwszy wyizolowany z kory wierzby, a po jej podgrzaniu następuje rozszczepienie cząsteczki dwutlenku węgla i powstaje fenol.

Właściwości farmakologiczne

Fenole mają następujące wyraźne działanie farmakologiczne:

• przeciwzapalne;
• neuroprotekcyjny;
• antyseptyczny;
• antyspazmatyczny;
• immunostymulacyjne;
• przeciwutleniacz;
• przeciwwirusowe;.

Jedną z najważniejszych funkcji tych substancji jest ich udział w procesach redoks, a także w mechanizmie neutralizacji reaktywnego tlenu (działanie antyoksydacyjne).

Typowi przedstawiciele

HCA są pochodnymi kwasu kofeinowego. Najwybitniejszymi przedstawicielami tej klasy substancji są następujące kwasy:

• kumarowy (n-oksykorowy);
• kwas chlorogenowy (w tym jego izomery);
• kofeina;
• kwas kaftarowy;
• kwas ferulowy, ferulochina i jej izomery;
• cykoria;
• synaptyczny.

Wzory strukturalne niektórych z nich przedstawiono na poniższym rysunku.

Częstość występowania

Najwięcej kwasów hydroksycynamonowych znajduje się w następujących częściach roślinnych

• zwykłe liście tytoniu;
• niedojrzałe ziarna kawy (o zielonym kolorze);
• jabłka;
• zielone części roślin oleistych;
• liście borówki zwyczajnej.

Ze względu na rodzaj kwasów występujących w znacznych ilościach można wyróżnić następujące rośliny lecznicze i jadalne:

• chlorogenowy - mniszek lekarski;
• kofeina, cykoria - winogrona, echinacea purpurea, cykoria;
• Transferulas - wieloletnie trawy (bluegrasses), rodzina marae (buraki, szpinak, quinoa i inne rośliny);
• kumar, kofeina, ferulowy, synaptyczny - echinacea, owoc głogu, korzeń łopianu, rabarbar, arnika górska, rumianek aptekarski;
• kompleks kwasów: kofeinowego, ferulowego i kumarowego - czerwone i czarne porzeczki oraz inne rodzaje jagód.

Wśród kwasów hydroksycynamonowych roślin wyższych najbardziej rozpowszechniony jest kwas 3,4-dioksycynamonowy (druga nazwa to kwas kofeinowy), który często tworzy bardziej złożone cząsteczki z kwasami chinowym, winowym i szikimowym, celulozą, białkami, ligniną.

Znaczenie fenoli w roślinach

Substancje te mają dwojaki wpływ na procesy biosyntezy w roślinach. Są one zdolne do tworzenia izomerów przestrzennych, które różnią się znacznie w swoim działaniu fizjologicznym. Izomery cis, w których podstawniki są rozmieszczone przez jedna strona od płaszczyzny pierścienia aromatycznego, zwiększają wzrost roślin, podczas gdy izomery trans, przeciwnie.

Kwasy hydroksycynamonowe odgrywają ważną rolę w odporności na szkodniki i niekorzystne czynniki środowiskowe. Wpływają na biosyntezę glikozydów flawonoidowych. Na przykład, gdy spada temperatura i zmniejsza się intensywność światła, rozpoczyna się aktywna produkcja antocyjanów, co prowadzi do zaczerwienienia liści. W ten sposób rośliny przystosowują się do warunków stresowych. Uszkodzone części wykazują również spadek zawartości substancji fenolowych i steroidowych. Związki te biorą udział w fotosyntezie i oddychaniu oraz w metabolizmie węglowodanów i lipidów.

Zastosowania medyczne

Kwasy hydroksycynamonowe są obiecującymi związkami do opracowania skutecznych leków. Z tego powodu przemysł farmaceutyczny potrzebuje nowych metod analizy i ekstrakcji tych substancji z ziół.

Stwierdzono, że HCA może mieć następujący wpływ na organizm człowieka:

• kwas ferulowy, kwas kofeinowy, kwas 1,4-dikofeichowy - działanie choleretyczne, wzmocnienie funkcji nerek, stymulacja funkcji wątroby w zakresie neutralizacji toksyn;
• kwas kumarowy - działanie tuberkulostatyczne (hamowanie rozmnażania prątków gruźlicy);
• Kwas kofeinowy, cykoriowy - silne działanie antybakteryjne;
• Kwas ferulowy - osłabienie szkodliwych skutków promieniowania jonizującego; działanie antyhipoksyjne, antyoksydacyjne, zmniejszenie ilości czynników prozapalnych, przyspieszenie syntezy DNA, działanie antyarytmiczne.

W doświadczeniach na zwierzętach wykazano, że kwasy ferulowy i kofeinowy znacznie zwiększają przepływ krwi do mózgu i zmniejszają ryzyko obrzęku mózgu w urazie niedokrwiennym.