Zadowolony
Substancja chemiczna CS (zwana inaczej chlorobenzalmalonodinitrylem, O-chlorobenzylidenomalonitrylem) jest rodzajem środka drażniącego, łzawiącego. Używany był (i w niektórych krajach nadal jest) w celach militarnych, do zwalczania niepokojów społecznych, rozpraszania demonstrantów, a także w środkach samoobrony - kanistry z gazem, naboje do pistoletów gazowych. Intensywne uczucie pieczenia, jakie wywołuje w oczach, powoduje taką irytację, że człowiek traci orientację i zdolność do oporu.
Historia tworzenia

CS został po raz pierwszy wyodrębniony w Middlebury College, w stanie Vermont, w Anglii, w 1928 roku. Został zsyntetyzowany przez dwóch amerykańskich chemików, B. Corson i R. Stoughton. Systematycznie badali oni reakcje aldehydów i ketonów z dinitrylem kwasu malonowego. Otrzymano kilka nowych związków, z których jednym był chlorobenzylomalonodinitryl. CS został nazwany od pierwszych liter nazwisk jego odkrywców (Corson i Stoughton). Jego właściwości psychofizjologiczne zostały już zaobserwowane. W swoim 13-stronicowym raporcie naukowcy zapisali, że powodował on silne łzawienie i kichanie.
W tym czasie, związek nie otrzymał wiele uwagi. Ale pod koniec lat 50. był czas, kiedy prawa kobiet były bardzo ograniczone. XX wiek. Zainteresowało to brytyjskie Ministerstwo Obrony, które w tym czasie było aktywnie zaangażowane w poszukiwanie skutecznej broni chemicznej. Wkrótce została przetestowana w praktyce, najpierw na zwierzętach, potem na ochotnikach armii brytyjskiej, a następnie podczas działań bojowych w niektórych krajach. Komercyjną syntezę broni chemicznej przeprowadzono w Nenskuke Chemical Works, a w 1954 roku broń chemiczna była gotowa do komercyjnej produkcji. Środek CS został przyjęty przez policję i Gwardię Narodową USA.
Właściwości chemiczne

Chlorobenzalmalonodinitryl jest związkiem stabilnym chemicznie. Charakteryzuje się następującymi cechami:
W większości reakcji występuje wiązanie etylenowe, które może przyłączać nukleofile poprzez rozerwanie wiązania C=C;
słaba rozpuszczalność w wodzie i roztworach wodno-alkoholowych;
Hydroliza jest przyspieszona w obecności zasad, a opóźniona przez kwasy;
Po podgrzaniu rozpuszczalność staje się większa i osiąga 99% w temperaturze 40°C przez 4 godziny;
- utrata właściwości drażniących w reakcjach z czynnikami utleniającymi;
- rozkłada się na O-chlorobenzaldehyd i malonodinitryl po rozpuszczeniu w wodzie.
Wzór strukturalny CS jest przedstawiony na poniższym rysunku. W przemyśle chemicznym otrzymuje się ją w reakcji Knoevenagela (kondensacja aldehydów i ketonów w obecności zasad), procesie odwrotnym do hydrolizy.

Właściwości fizyczne
Chlorobenzal malonodinitryl ma następujące właściwości fizyczne:
- gęstość 1040 kg/m3;
- gęstość względna par w powietrzu - 6.5;
- odporność termiczna - do 300 °C;
- temperatura wrzenia - 315 °C;
- Jego temperatura topnienia wynosi 95 °C;
zewnętrznie związek występuje jako stała, bezbarwna substancja o pieprznym zapachu. Odkaża się go przez gotowanie w alkalicznych roztworach wodno-alkoholowych.
Wpływ na organizm człowieka
Chlorobenzalonodinitryl w postaci aerozolu może powodować następujące działania niepożądane:
- intensywne łzawienie;
- uczucie pieczenia w nosogardzieli;
- ból za mostkiem;
- zapalenie spojówek;
- suchość, podrażnienie skóry;
- krwawienie z nosa.
Chociaż CS nie jest sklasyfikowany jako wysoce śmiertelny, może powodować uszkodzenia płuc, wątroby i serca przy stężeniach 0,27 mg/l i wyższych, zwłaszcza w przestrzeniach zamkniętych i w wyniku długotrwałego narażenia. Eksperymenty na zwierzętach wykazały również, że ma on działanie teratogenne. Niebezpieczne stężenie w powietrzu wynosi 0,002 mg/l. Toksyczne efekty są widoczne w ciągu kilku sekund, ale ustępują w ciągu 15-30 minut. Zaczerwienienie skóry może utrzymywać się przez kilka godzin.
Aplikacja

W 1962 r. CS drażniący zaczął być wysyłany z USA do Południowego Wietnamu. Po 2 latach związek został wykorzystany w walce z partyzantką podczas wojny domowej. Od tego czasu jest w powszechnym użyciu przez wojska amerykańskie. Mówi się, że całkowita ilość wybielacza zużytego podczas wojny w Wietnamie przekroczyła 6 000 ton.
Po udanym zastosowaniu w wojsku, jest on obecnie wykorzystywany przez policję do zapewnienia porządku publicznego. Jednak gdy odkryto jego teratogenne właściwości, został wycofany z użytku w krajach europejskich. Zgodnie z Konwencją o zakazie prowadzenia badań, produkcji, składowania i użycia broni chemicznej z 1993 roku. Ta substancja chemiczna została zakazana do użytku wojskowego, ale nadal jest używana w niektórych krajach (Bahrajn, Nepal, Korea Południowa i Egipt).
Dostępne od Bezpieczniejsza Substancje drażniące podobne w działaniu do CS. morfolid kwasu pelargonowego w postaci aerozolu działa również drażniąco na oczy i narządy oddechowe, ale objawy te ustępują szybciej (w ciągu 10-15 minut na świeżym powietrzu) i nie wymagają leczenia. Substancja chemiczna jest znacznie mniej toksyczna.
Formularze

Do wytworzenia aerozolu chlorobenzalmalonodinitrylu stosuje się kilka metod:
- rozpuszczanie w rozpuszczalnikach organicznych;
- topnienie i atomizacja w postaci płynnej;
- Zastosowanie pudru silikonowego (aby zapobiec zbrylaniu się substancji czynnej);
- wprowadzenie do amunicji wybuchowej (pociski artyleryjskie, bomby chemiczne, kasety lotnicze, granaty ręczne), mieszanin pirotechnicznych;
- zastosowanie w mechanicznych generatorach aerozolu i dyspergatorach.
Wpływ na środowisko
Stosowanie CS jako środka toksycznego może prowadzić do jego uwolnienia do atmosfery, gdzie może występować w postaci pary lub cząstek stałych. Rozkład związku w powietrzu następuje w wyniku reakcji fotochemicznej z rodnikami hydroksylowymi. Okres półtrwania wynosi około 110 godzin.
W glebie związek ten wykazuje niską mobilność. W wodzie i ziemi proces główny, prowadzącą do rozpadu CS jest hydroliza, a nie odparowanie. Zwierzęta są mniej narażone na działanie substancji niż ludzie.
Antidotum

Nie ma specyficznego antidotum. W przypadku zatrucia chlorobenzalmalonodinitrylem zaleca się następujące środki:
- Wyjdź na świeże powietrze (jeśli jest wiatr, trzymaj się nawietrznej strony);
- otworzyć szeroko oczy;
- rozbierz się;
- Przepłucz oczy czystą, chłodną wodą, 1% wodnym roztworem wodorowęglanu sodu lub solą fizjologiczną (możesz ją zrobić sama, dodając 1 łyżkę.л. soli kuchennej na 1 litr wody;)
- wziąć prysznic (zaczynając od umyć im głowy).
W przypadku kontaktu ze związkiem, jak również z osobą poszkodowaną należy stosować indywidualne środki ochrony - okulary, maskę przeciwgazową, rękawice gumowe. Przed praniem skażonej odzieży wskazane jest wietrzenie na wolnym powietrzu przez 24 godziny.